波士顿南部的马萨诸塞州黑社会势力极为猖獗，其中最大的团伙要数弗兰克（杰克•尼科尔森 Jack Nicholson 饰）执掌的爱尔兰黑帮警方为了剿灭他们，决定派警校毕业生比利（莱昂纳多•迪卡普里奥 Leonardo DiCaprio 饰）潜伏其中做卧底。警官的冷嘲热讽，让曾有过底层生活的比利甚为不爽，他曾希望做堂堂正正的警察，但是在强压之下也只得服从命令，在经过烧杀抢掠的洗礼后，他赢得了弗兰克的信任...

黑手党的首领Parmie ﹝文森多诺夫饰﹞想“名留青史” ，因而不断登上媒体版面，声称他要保护史坦顿岛上的森林 经营熟食店的杰士伯又聋又哑，除了自己的生意外，长年以来也时常被黑帮胁迫处理尸体。 杰士伯的朋友苏利﹝伊桑·霍克饰﹞一个即将做父亲的环卫工人，一直对自己的智商感到自卑，为了要给女友更好的生活，也为了参加胚胎实验，让他们未出世的孩子有更高的智商，他愿意做任何事情。 他们三个人都生活在史坦顿岛...